La chiesa di Santa Maria della Porta, detta pure degli Schiavi, era così chiamata perché si trovava accanto al piano della Guardiola, dove si trovava una delle porte di accesso alla Città, la “Porta della Guardiola”. La chiesa dal 1672 ospitò la confraternita di Santa Maria degli Schiavi, la quale aveva l'obbligo di accogliere le elemosine per aiutare i carcerati e riscattare gli schiavi cristiani catturati dai Barbareschi.

All'interno è possibile ammirare la tela raffigurante i Santi Giovanni e Luca attribuita al pittore castellanese Giovanni Giacomo Lo Varchi, che ha operato nella cerchia dello Zoppo di Gangi. Merita particolare attenzione la pala dell'altare maggiore raffigurante Il ritorno della Sacra famiglia dall'Egitto dipinta nel 1620 dal noto Giuseppe Salerno. La scritta sulla base è da tradurre come “il ritornare indietro dello schiavo”, “la restituzione dello schiavo”, in riferimento al fine caritativo e assistenziale della confraternita.